Ο Βίκτορ Ολαντίπο διανύει μία περίοδο αποθεραπείας εξαιτίας του χειρουργείου από τον τραυματισμό που υπέστη στα φετινά play-offs με το Μαϊάμι, όμως βρίσκεται και στα δικαστήρια εξαιτίας της διαμάχης του με τον σύμβουλό του, Τζέιμς Μπ. Χέντερσον.

Ο Ολαντίπο που προσέλαβε τον Χέντερσον το 2017 και όσο ήταν ακόμη στους Ιντιάνα Πέισερς και υπό τις οδηγίες του ο παίκτης των Χιτ έκλεισε συμφωνίες με μεγάλες εταιρίες, συμμετείχε σε ταινία, ενώ μαζί αγόρασαν μερίδιο μπασκετικής ομάδας στη Νέα Ζηλανδία (τους Breakers).

Παρόλα αυτά, ο Ολαντίπο την περασμένη σεζόν ξεκίνησε τη διαδικασία για να κινηθεί δικαστικά εναντίον του. Ο λόγος; Σύμφωνα με τα όσα παρουσιάζει το Daily Beast, κατηγορεί τον σύμβουλό του πως, το διάστημα της συνεργασίας τους, εκείνος έκλεψε από τα "ταμεία" του ένα ποσό που αγγίζει τα 1,3 εκατομμύρια δολάρια. Με αυτά, ο Χέντερσον φέρεται πως αγόρασε ένα συγκρότημα κατοικιών, αλλά αγόρασε και ένα στριπ κλαμπ στη Νέα Υόρκη.

Όσο η υπόθεση βρίσκεται στη δικαιοσύνη, ο σύμβουλος του Ολαντίπο δεν δέχθηκε να κάνει κανένα σχόλιο, παρά την προσέγγιση μέσω του δικηγόρου του.