Η σεζόν 2018-19 ήταν μαγική για την Τότεναμ, η οποία άγγιξε τη σπουδαιότερη επιτυχία της ιστορίας της. Η ομάδα του Μαουρίσιο Ποκετίνο, κόντρα σε κάθε πρόβλεψη, έφτασε μέχρι τον τελικό του Champions League, όπου ηττήθηκε τελικά από τη Λίβερπουλ. Οι Spurs απέκλεισαν διαδοχικά τις Ντόρτμουντ, Μάντσεστερ Σίτι και Αγιαξ στην πορεία προς τη Μαδρίτη, επιβεβαιώνοντας έτσι την καλή δουλειά τους αλλά έχοντας και τη βοήθεια της τύχης κόντρα στους Citizens και τον Αίαντα. Δεν ήταν μόνο η Ευρώπη, όμως, το πεδίο στο οποίο έδειξε η Τότεναμ τη δύναμη της, αφού και στην Premier League στάθηκε στο ύψος της. Η ομάδα του Ποκετίνο δεν μπόρεσε να ακολουθήσει τις Σίτι και Λίβερπουλ που μονομάχησαν για τον τίτλο αλλά μπήκε κανονικά στην 4άδα, αφήνοντας εκτός της Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ και Αρσεναλ, παίρνοντας εκ νέου το εισιτήριο για το Champions League. Στο οποίο θα παρουσιαστεί ενισχυμένη, αφού κατά τη διάρκεια του καλοκαιριού έκανε την πιο ακριβή μεταγραφή της ιστορίας της (Τανγκί Ντομπελέ), έκανε δικούς της και τους Τζιοβάνι Λο Σέλσο και Ράιαν Σεσενιόν, ενώ πούλησε τον Κίεραν Τρίπιερ και άφησε ελεύθερο τον Φερνάντο Γιορέντε.

ΠΡΟΠΟΝΗΤΗΣ: Στον πάγκο της Τότεναμ από το 2014, ο Μαουρίσιο Ποκετίνο είναι αυτός που αναμόρφωσε την ομάδα, καθιερώνοντας την ως μία από τις δυνάμεις της Αγγλίας και κάνοντας την υπολογίσιμη και στην Ευρώπη. Ο Αργεντίνος το κατάφερε, μάλιστα, αυτό χωρίς να μπορεί να υπολογίζει σε πολλά λεφτά για μεταγραφές, αφού οι Λονδρέζοι ήταν... σφιχτοί τα προηγούμενα χρόνια. Μετά την περσινή πορεία των Spurs στο Champions League έπαιξε, περισσότερο σε επίπεδο δημοσιευμάτων, το σενάριο αποχώρησης του Ποκετίνο αλλά τελικά αποφάσισε να παραμείνει, ελπίζοντας φέτος να πανηγυρίσει και τον πρώτο του τίτλο ως προπονητής.

ΑΣΤΕΡΙ: Είναι ένας από τους καλύτερους φορ του κόσμου, ένας από τους πιο σταθερούς σκόρερ σε ευρωπαϊκό επίπεδο και βασικός στην εθνική Αγγλίας. Ο Χάρι Κέιν είναι το μεγαλύτερο όνομα της Τότεναμ και αυτός που θα αποτελέσει την μεγαλύτερη απειλή για τον Ολυμπιακό, αφού μπορεί να σκοράρει με κάθε τρόπο. Ακόμη και από τη... σέντρα του γηπέδου, όπως έκανε τον Ιούλιο σε φιλικό με τη Γιουβέντους.

ΕΔΡΑ: Στις 3 Απριλίου 2019 έγιναν τα εγκαίνια του Tottenham Hotspur Stadium, το οποίο αποτελεί -και δικαίως- το... καμάρι του κλαμπ. Η εξέλιξη της Τότεναμ ως κλαμπ αποδεικνύεται και από την κατασκευή του νέου γηπέδου, το οποίο φυσικά είναι υπερσύγχρονο, έχει χωρητικότητα 62.062 θεατών και αποτελεί φυσικά έδρα, αφού οι Αγγλοι δε σταματούν λεπτό να τραγουδούν.

ΠΑΡΑΔΟΣΗ: Ολυμπιακός και Τότεναμ είχαν κληρωθεί μία φορά μαζί στο παρελθόν, τη σεζόν 1972-73, στο πλαίσιο του κυπέλλου UEFA και οι Λονδρέζοι είχαν προκριθεί: Νίκη με 4-0 στο Λονδίνο, νίκη με 1-0 ήταν αυτό που είχαν καταφέρει οι Ερυθρόλευκοι στη ρεβάνς. Από εκεί και πέρα, συνολικά, οι Πειραιώτες έχουν απολογισμό 8-4-16 (μόνο μία νίκη σε 14 ματς στην Αγγλία, ενώ στην έδρα του έχει 7 νίκες σε 14 ματς). Οσο για την Τότεναμ, ο απολογισμός της κόντρα σε ελληνικές ομάδες είναι 4-2-2 (μία νίκη στην Ελλάδα, μία ήττα στην Αγγλία).