Παναθηναϊκός – Άρσεναλ 0-2 (16/9/1981)
Η πρώτη επίσκεψη των «κανονιέρηδων» στην Ελλάδα έγινε πριν από 39 χρόνια, για τον πρώτο γύρο του κυπέλλου ΟΥΕΦΑ. Το πρώτο ματς των δύο ομάδων έγινε στο γήπεδο της Λεωφόρου Αλεξάνδρας, όπου η Άρσεναλ λύγισε την αντίσταση του Παναθηναϊκού με σκορ 2-0. ΜακΝτέρμοτ και Μέιντ ήταν οι σκόρερ για τους φιλοξενούμενους, που ουσιαστικά σφράγισαν την πρόκριση στην επόμενη φάση (νίκησαν και 1-0 στον επαναληπτικό).

ΠΑΟΚ – Άρσεναλ 1-0 (16/9/1997)
Ακριβώς 16 χρόνια μετά την πρώτη της επίσκεψη στην Αθήνα, η αγγλική ομάδα βρέθηκε στη Θεσσαλονίκη, ξανά για τον πρώτο γύρο του κυπέλλου ΟΥΕΦΑ. Ένα γκολ του Κώστα Φραντζέσκου σήκωσε στο πόδι την Τούμπα, με τον ΠΑΟΚ να επικρατεί με 1-0 και να κάνει το πρώτο βήμα, απέναντι στους «κανονιέρηδες». Στο επαναληπτικό, το 1-1 με το γκολ του Βρύζα, έδωσε στους Θεσσαλονικείς μία μεγαλειώδη πρόκριση.

Παναθηναϊκός – Άρσεναλ 1-3 (9/12/1998)
Στην τελευταία αγωνιστική των ομίλων του Τσάμπιονς Λιγκ, οι «πράσινοι» ήθελαν μόνο νίκη για να ελπίζουν σε πρόκριση, αντίθετα με τους «κανονιέρηδες» που είχαν ήδη αποκλειστεί και ταξίδεψαν στην Αθήνα με αρκετά νέα πρόσωπα στη σύνθεσή τους. Παρόλα αυτά, η Άρσεναλ επικράτησε με 3-1 στο Ολυμπιακό Στάδιο (Ασάνοβιτς αυτ., Ανελκά, Μπόα Μόρτε). Ο μόνος που είχε διασωθεί από τον Παναθηναϊκό ήταν ο Ιγκόρ Σιμπνιέφσκι, ο οποίος είχε ισοφαρίσει προσωρινά.

Παναθηναϊκός – Άρσεναλ 1-0 (26/9/2001)
Στη σπουδαία πορεία που είχε φτάσει μέχρι τα προημιτελικά του Τσάμπιονς Λιγκ, το «τριφύλλι» είχε συναντήσει στο δρόμο του την αγγλική ομάδα, στην πρώτη φάση των ομίλων. Στην τρίτη αγωνιστική, ένα γκολ του Γιώργου Καραγκούνη είχε δώσει στον Παναθηναϊκό τη νίκη με 1-0 στη Λεωφόρο, με την ελληνική ομάδα να κάνει τότε το 3/3, μετά τα τρίποντα με Σάλκε και Μαγιόρκα.

Παναθηναϊκός – Άρσεναλ 2-2 (20/10/2004)
Ένα παιχνίδι, που έμεινε στην ιστορία για το εκπληκτικό γκολ του Έκι Γκονζάλες με το «κρέμασμα» στον Λέμαν (η ΟΥΕΦΑ το κατέταξε στα κορυφαία της ιστορίας). Οι δύο ομάδες αναμετρήθηκαν στο «Απόστολος Νικολαΐδης» για την τρίτη αγωνιστική των ομίλων, με την Άρσεναλ να παίρνει δύο φορές το προβάδισμα (Λιούνμπεργκ, Ανρί), όμως ο Παναθηναϊκός είχε ισάριθμες απαντήσεις (Γκονζάλες, Ολισαντέμπε) για το τελικό 2-2.

Ολυμπιακός – Άρσεναλ 1-0 (9/12/2009)
Μετά τις συνεχόμενες αναμετρήσεις με τον Παναθηναϊκό στο Τσάμπιονς Λιγκ, ξεκίνησε η σειρά αγώνων με τον «αιώνιο» αντίπαλο. Με τέσσερις νίκες και μία ισοπαλία, η Άρσεναλ είχε εξασφαλίσει την πρωτιά στον όμιλο του Τσάμπιονς Λιγκ και ταξίδεψε στην Ελλάδα με πολλούς αναπληρωματικούς. Ο Ολυμπιακός ήθελε τη νίκη για να προκριθεί και αυτός στους «16» και με ένα γκολ του Λεονάρντο επικράτησε με 1-0 στο γήπεδο Καραϊσκάκη.

Ολυμπιακός – Άρσεναλ 3-1 (6/12/2011)
Παρόμοιο σκηνικό για τις δύο ομάδες, δύο χρόνια μετά. Η Άρσεναλ είχε ήδη προκριθεί και στην τελευταία αγωνιστική των ομίλων του Τσάμπιονς Λιγκ ο Ολυμπιακός ήθελε μόνο τη νίκη. Και τα κατάφερε, καθώς επικράτησε με 3-1 (Τζιμπούρ, Φουστέρ, Μοντεστό – Μπεναγιούν), ωστόσο το δικό του τρίποντο δεν ήταν αρκετό για να προκριθεί. Την ίδια ώρα, η Μαρσέιγ νικούσε την Ντόρτμουντ, στέλνοντας τους Πειραιώτες στην τρίτη θέση και το Γιουρόπα Λιγκ.

Ολυμπιακός – Άρσεναλ 2-1 (4/12/2012)
Ένα παιχνίδι αδιάφορο και για τις δύο ομάδες, αφού ο μεν Ολυμπιακός ήταν σίγουρα τρίτος και θα συνέχιζε στο Γιουρόπα Λιγκ, ενώ η Άρσεναλ είχε ήδη προκριθεί στην επόμενη φάση. Παρά το γεγονός ότι οι φιλοξενούμενοι προηγήθηκαν με τον Ροζίτσκι, οι «ερυθρόλευκοι» έφτασαν στην ανατροπή, χάρις στα γκολ των Μανιάτη και Μήτρογλου. Ένα 2-1, που τελικά στοίχισε στην αγγλική ομάδα την πρώτη θέση στον όμιλο (κατέληξε στη Σάλκε).

Ολυμπιακός – Άρσεναλ 0-3 (9/12/2015)
Η παράδοση των δύο ομάδων που τις ήθελε να διασταυρώνουν τα ξίφη τους στο Καραϊσκάκη στην τελευταία αγωνιστική των ομίλων επιβεβαιώθηκε για τέταρτη χρονιά. Μόνο που τα δεδομένα ήταν διαφορετικά αυτή τη φορά. Ο Ολυμπιακός θα μπορούσε να προκριθεί στους 16 του Τσάμπιονς Λιγκ είτε με νίκη, είτε με ισοπαλία, είτε με ήττα μέχρι ένα γκολ. Υπολόγιζε όμως χωρίς τον Ολιβιέ Ζιρού, ο οποίος πέτυχε χατ-τρικ, δίνοντας τη νίκη-πρόκριση στην Άρσεναλ με σκορ 3-0 και στέλνοντας την ελληνική ομάδα στο Γιουρόπα Λιγκ.