Στις 3 Ιανουαρίου του 2019 ανακοινώθηκε η απόκτησή του από τον Ολυμπιακό προερχόμενος από τον Πανιώνιο, σε ένα deal που είχε «κλείσει» από καιρό.
Ο 25χρονος τότε μεσοεπιθετικός ανέφερε, μεταξύ άλλων, εκείνη την ημέρα στο κανάλι των «ερυθρολεύκων» πως «ήρθα στη μεγαλύτερη ομάδα στην Ελλάδα, έκανα ένα όνειρο που είχα από μικρό παιδί πραγματικότητα και θα δώσω την ψυχή μου για αυτή την ομάδα».
Λίγες ημέρες μετά έπαιξε για πρώτη φορά με τα «ερυθρόλευκα», καθώς ο Πέδρο Μαρτίνς τον «πίστευε» πολύ και τον έβαλε άμεσα στην αγωνιστική εξίσωση της ομάδας.
Εκείνο το βράδυ (8/1) έπαιξε σαν αλλαγή στον αγώνα Κυπέλλου με την Ξάνθη, όταν στο 61' της αναμέτρησης που έληξε χωρίς σκορ αντικατέστησε τον Γιάννη Φετφατζίδη. Η ιστορία... ξεκίνησε να γράφει στο «Xanthi FC Arena».
Ο Γιώργος Μασούρας δεν... άργησε να ανοίξει λογαριασμό με τους Πειραιώτες, αφού στην μόλις τέταρτη εμφάνισή του με τον Ολυμπιακό και δεύτερη στο αρχικό του σχήμα, σημείωσε και το πρώτο του γκολ ως ποδοσφαιριστής του club.
Στις 30 του Ιανουαρίου οι «ερυθρόλευκοι» φιλοξένησαν την ΑΕΛ σε ένα ματς όπου επικράτησαν 4-0 και εκείνος βρήκε δίχτυα μόλις στο 8' της αναμέτρησης.
Στις αρχές του 2021, στα μέσα του Φεβρουαρίου, ανανέωσε τη συμφωνία του με τους «ερυθρόλευκους» και όπως ανακοινώθηκε τότε υπέγραψε νέο συμβόλαιο με ισχύ ως το καλοκαίρι του 2024.
Αλλωστε είχε ήδη αναγορευτεί σε «κολόνα» για τον Ολυμπιακό και ήταν βασικός στο νταμπλ που πανηγύρισαν οι «ερυθρόλευκοι» μερικούς μήνες πριν.
Περίπου δύο ημερολογιακά χρόνια μετά την μετακίνησή του στο λιμάνι, έφτασε τις 100 συμμετοχές με τη φανέλα του Ολυμπιακού.
Εκείνο το βράδυ οι «ερυθρόλευκοι» υποδέχθηκαν τον Αρη στο «Γ. Καραϊσκάκης» σε έναν αγώνα που δεν ανέδειξε νικητή (1-1) και ο Γιώργος Μασούρας συμπλήρωσε τριψήφιο αριθμό εμφανίσεων μαζί τους. Για την ιστορία έπαιξε μέχρι το 59' οπότε και αντικαταστάθηκε από τον Λάζαρ Ραντζέλοβιτς.
Πλέον στο πρόσφατο ντέρμπι της «OPAP Arena» συμπλήρωσε 200 εμφανίσεις με τη φανέλα του Ολυμπιακού σε όλες τις διοργανώσεις και εδραιώθηκε στο Top 50 των παικτών με τα περισσότερα παιχνίδια στην ιστορία του συλλόγου. Μάλιστα μέχρι το φινάλε της σεζόν αναμενεται να έχει περάσει στη πρώτη 35άδα.
Εξ΄αυτών 128 είναι για το πρωτάθλημα, 21 στο Κύπελλο και 51 στις ευρωπαϊκές διοργανώσεις.
Συνολικά ο 29χρονος μετρά με τα «ερυθρόλευκα» 46 προσωπικά τέρματα σε όλες τις διοργανώσεις, ενώ έχει δώσει και 18 ασίστ. Υποψήφιο για κορυφαίο του ματς είναι αυτό της 30ης Σεπτεμβρίου του 2021 όπου ο Ολυμπιακός επικράτησε 3-0 της Φενέρμπαχτσε στην Τουρκία, καθώς σκόραρε δις και παράλληλα «έφτιαξε» και το γκολ του Τικίνιο.
Στην ιστορία έχει μείνει και η τελική του πάσα στον Γιουσέφ Ελ Αραμπί, για το 1-2 επί της Αρσεναλ στο Λονδίνο το 2020.
Πλέον ο 200άρης Γιώργος Μασούρας συμπλήρωσε τέσσερα ημερολογιακά έτη στο λιμάνι και «τρέχει» την πέμπτη του αγωνιστική σεζόν, κάτι που τον καθιστά εκ των «παλιών» της ομάδας. Αυτό το διάστημα κατέκτησε τρία πρωταθλήματα και ένα Κύπελλο Ελλάδος, ενώ έλαβε και αρκετές ατομικές διακρίσεις.
Παράλληλα «μονιμοποιήθηκε» ως παίκτης της ομάδας και στο αντιπροσωπευτικό μας συγκρότημα, όπου μετρά 29 εμφανίσεις και τέσσερα προσωπικά τέρματα.
