Στο τελευταίο χρονικά Masters της χρονιάς αυτό στο Παρίσι ο Στέφανος Τσιτσιπάς έχει 2 παρουσίες και 2-2 νίκες.
Το 2018 θα αποκλειστεί από τον 2ο γύρο ενώ το 2019 θα φτάσει έως τα προημιτελικά.
Εκεί θα τον περιμένει ο Νόβακ Τζόκοβιτς και θα πάρει ρεβάνς για την ήττα του στη Σανγκάη.
Είναι το πρώτο Masters του Στέφανου Τσιτσιπά στην καριέρα του. Συμμετείχε το 2017 όταν είναι στο Νο131.
Θα περάσει δυο προκριματικούς γύρους, θα αποκλείσει τον Κατσάνοφ στον 1ο και εν συνεχεία θα αποκλειστεί από το Νο16 τον Τζον Ίσνερ.
Το 2018 θα μείνει εκτός στον 3ο γύρο από τον Κέβιν Άντερσον (Νο8) και το 2019 θα κάνει... θαύματα.
Θα προκριθεί στο ATP Finals ενώ θα κερδίσει για πρώτη και τελευταία φορά το Νο1 της παγκόσμιας κατάταξης, που εκείνη την εποχή ήταν ο Νόβακ Τζόκοβιτς.
Συνολικά έχει 6-3 νίκες στη Σανγκάη σε 3 παρουσίες.
To Cincinnati Masters είναι από τα πιο "παλιά" στον πλανήτη και ο Έλληνας τενίστας έχει αγωνιστεί σ' αυτό 2 φορές.
Το 2018 θα προέρχεται από μια φανταστική εβδομάδα στον Καναδά αλλά θα μείνει εκτός συνέχειας από τον 1ο γύρο από τον Νταβίντ Γκοφέν.
Την επόμενη σεζόν θα αποκλειστεί από τον Γερμανό Στρουφ στον 2ο γύρο. Το Cincinnati είναι το μοναδικό Masters που ο Στέφανος Τσιτσιπάς δεν έχει νίκη (0/2, τη 2η σεζόν πέρασε χωρίς αγώνα στον 2ο γύρο).
Τα πιο χαρούμενα γενέθλια της ζωής του τα έκανε στο Τορόντο το 2018.
Από τις 6 έως τις 12 Αυγούστου απέκλεισε στο Rogers Cup τον Νόβακ Τζόκοβιτς, τον Ντομινίκ Τιμ, τον Αλεξάντερ Ζβέρεφ αλλά και τον Κέβιν Άντερσον.
Στον τελικό της 12ης Αυγούστου ηττήθηκε από τον Ράφα Ναδάλ αλλά ήταν ο "παρθενικός" τελικός του σε Masters.
Στην επόμενη περίοδο αποκλείστηκε στον 2ο γύρο. Συνολικά έχει 5-2 νίκες στο Rogers Cup.
Στη Ρώμη το 2018 ο Στέφανος Τσιτσιπάς θα φτάσει έως τον 2ο γύρο και αφού αποκλείσει τον Μπόρνα Τσόριτς εν συνεχεία αποκλειστεί από τον Ντελ Πότρο.
Μια χρονιά αργότερα θα τον δούμε να παίζει στα ημιτελικά. Μια εβδομάδα μετά από τη νίκη του επί του Ναδάλ στη Μαδρίτη χάνει από τον Ισπανό στη Ρώμη στον ημιτελικό!
Στον 3ο γύρο θα αποκλείσει τον νικητή του Monte Carlo Masters Φάμπιο Φονίνι ενώ θα περάσει χωρίς αγώνα στον ημιτελικό αφού ο Ρότζερ Φέντερερ θα αποσυρθεί από το τουρνουά λόγω τραυματισμού.
Την πρώτη χρονιά στην Μαδρίτη θα μείνει εκτός από τον 1ο γύρο αλλά το 2019 θα είναι η χρονιά του.
Γράφει ιστορία αφού κερδίζει τον Ράφα Ναδάλ στον "Μανουέλ Σαντάνα" στον ημιτελικό αλλά στον τελικό της Κυριακής θα ηττηθεί με 2-0 από τον Νόβακ Τζόκοβιτς.
Αυτός θα είναι ο 2ος τελικός του Έλληνα σε Masters μετά από το Rogers Cup του 2018.
Στο Madrid Open έχει 4 νίκες και 2 ισοπαλίες.
Μετά από τα 2 Masters στις ΗΠΑ και την σκληρή επιφάνεια η δράση επιστρέφει στην Ευρώπη και στα χωμάτινα κορτ.
Ο Στέφανος Τσιτσιπάς έχει επισκεφτεί δυο φορές για αγώνες το Μόντε Κάρλο και έχει καλές παρουσίες.
Το 2018 όταν ήταν στο Νο71 θα περάσει δυο προκριματικούς γύρους και θα αποκλείσει στον 1ο γύρο τον Σαποβάλοφ. Στον 2ο θα ηττηθεί από τον Νταβίντ Γκοφέν (Νο10).
Την επόμενη χρονιά θα φτάσει στον 3ο και θα μείνει εκτός συνέχειας από τον Ντανίλ Μεντβέντεφ.
Το 2ο Masters της χρονιάς διεξάγεται στο Μαϊάμι των ΗΠΑ.
O Στέφανος Τσιτσιπάς στην πρώτη του χρονιά το 2018 αποκλείστηκε από τον Ντανίλ Μεντβέντεφ σ' ένα επεισοδιακό παιχνίδι!
Την επόμενη χρονιά θα φτάσει στον 4ο γύρο όπου και θα τεθεί νοκ άουτ από τον Ντενίς Σαποβάλοφ.
Στο ίδιο τουρνουά μαζί με τον Κούλχοφ θα φτάσει στον τελικό στο διπλό όπου και θα ηττηθούν από τους αδελφούς Μπράιαν.
Δυο συμμετοχές έχει ο Στέφανος Τσιτσιπάς στο Indian Wells και ισάριθμες προκρίσεις στον 2ο γύρο του τουρνουά.
Στην έρημο της Καλιφόρνια όπου είχε συναντήσει και τον Πιτ Σάμπρας είχε παίξει το 2018 και είχε αποκλειστεί από τον Τιμ που ήταν στο Νο6 και εκείνος στο Νο71.
Το 2019 θα τον βγάλει νοκ άουτ στον 2ο γύρο ο Φελίξ Αλιασίμ. Ο Στέφανος είναι πια στο Νο10.