Ο Παπαμιχαήλ την είχε πει στη Βουγιουκλάκη για τον Πειραιά: «Ήμουν πεισματάρης και θρασύτατος Πειραιώτης και Ολυμπιακός»
«Κάτω στον Πειραιά στα Καμίνια» τραγουδούσε ο Δημήτρης Παπαμιχαήλ, (ο οποίος σαν σήμερα το 2004 πέθανε) στην ταινία Διπλοπενιές, όταν δούλευε το 1966 (στην ταινία) στην οικοδομή και ονειρευόταν ένα καλύτερο μέλλον. Κατά το ήμισυ, κάπως έτσι ήταν τα πρώτα χρόνια της ζωής του. Λαϊκό παιδί που δούλευε για το μεροκάματο. Όχι στην οικοδομή, αλλά στο καφενείο που διατηρούσαν οι γονείς του.
Ήξερε άριστα να παίζει το φτωχόπαιδο, καθότι ήταν στην πραγματικότητα και δεν υπήρχε λόγος υποκριτικής, ενώ τραγουδώντας για τον Πειραιά γέμιζε και φούσκωνε με περηφάνια. Γεννημένος στη φτωχή συνοικία του Χατζηκυριάκειου, ένιωθε πάντα περήφανος για την πόλη του και δεν έπαψε ποτέ να την αγαπάει.
Εκεί βίωσε τον βομβαρδισμό του Πειραιά το 1941 και εξαιτίας αυτού, όταν ήταν μαθητής, έλεγε πως όταν μεγαλώσει ήθελε να γίνει πιλότος για να εκδικηθεί τους Γερμανούς για το κακό που έκαναν «στον Πειραιά μου».
Όταν τελείωσε το σχολείο, οι γονείς του είχαν αποφασίσει να τον στείλουν στην Αγγλία να σπουδάσει υφαντουργία, εκμεταλλευόμενοι μια υποτροφία που είχε κερδίσει από το εργοστάσιο της "Πειραϊκής - Πατραϊκής". Απέρριψε όμως την υποτροφία της Πειραϊκής Πατραϊκής για να σπουδάσει υποκριτική και μάλιστα εκεί είχε την πρώτη του γνωριμία με την μετέπειτα γυναίκα της ζωής του Αλίκη Βουγιουκλάκη. Δεν είχε διστάσει μάλιστα να της πετάξει «φαρμακερή» ατάκα, όταν ένιωσε πως υποτίμησε τη γειτονιά του, την πόλη του, τον Πειραιά του.
-Από πού είσαι; Ρώτησε η Αλίκη.
-Από τον Πειραιά.
-Από τον Πειραιά; Ρώτησε υποτιμητικά εκείνη.
-Γιατί εσύ από πού είσαι;
-Από τον Άγιο Παύλο.
-Α, κοντά στα τρένα δηλαδή, της είπε ο ηθοποιός.
Το διάλογο μετέφερε ο ίδιος σε συνέντευξή του στον Κώστα Φέρρη.
Λίγα χρόνια μετά, πασίγνωστη και δημοφιλής η Αλίκη Βουγιουκλάκη, «κατέβηκε» στον Πειραιά για να γνωρίσει τους γονείς του Παπαμιχαήλ και το ανοιχτό πολυτελές αμάξι της έκανε πολλή ώρα να φτάσει από την Πηγάδα μέχρι τον Άγιο Νείλο, από το πλήθος κόσμου που είχε βγει για να τη δει. Κάποιοι μάλιστα νόμιζαν πως ήταν πριγκίπισσα που επισκεπτόταν τον Πειραιά.
Την αγάπη του για τον Πειραιά απέδειξε και πολλά χρόνια αργότερα με τη θητεία του ως δημοτικός σύμβουλος από το 1986 έως το 1990 και την πρώτη του χρονιά μάλιστα διετέλεσε αντιδήμαρχος.
Πειραιάς ίσον Ολυμπιακός, δύο έννοιες αδιαίρετες και ταυτόσημες και ο Δημήτρης Παπαμιχαήλ δεν είχε κρύψει ποτέ την αγάπη του για τον Ολυμπιακό. Όταν μάλιστα τον ρωτούσαν για τον εαυτό του, έλεγε: «Ήμουν πεισματάρης και θρασύτατος Πειραιώτης, Ολυμπιακός».