Για ακόμη μία σεζόν, ο Ολυμπιακός είναι πιστός στο «ραντεβού» του με τους ομίλους ευρωπαϊκής διοργανώσεις και φέτος, η κληρωτίδα τον έβγαλε με τις Ναντ, Φράιμπουργκ και Καραμπάγκ για το Europa League. Με την πρώτη, οι «ερυθρόλευκοι» έπαιξαν στη Γαλλία στην πρεμιέρα των γκρουπ αλλά γνώρισαν την ήττα με 2-1, με γκολ στο 93'.
Σίγουρα, οι Πειραιώτες θα ήθελαν να μπουν με το δεξί, ωστόσο η συγκεκριμένη ήττα δεν βάζει... απαγορευτικό στον στόχο της πρόκρισης. Αντιθέτως, ο ελληνικός σύλλογος έχει μπροστά του έξι παραδείγματα, μέσα στα οποία συνεχίσε στην Ευρώπη και μετά τα Χριστούγεννα παρά το ξεκίνημα με το... αριστερό στους ομίλους.
Βαλένθια-Ολυμπιακός 2-1 (2000/01)
Γαλατασαράι-Ολυμπιακός 1-0 (2008/09)
Ολυμπιακός-Μαρσέιγ 0-1 (2011/12)
Σάλκε-Ολυμπιακός 2-1 (2012/13)
Ολυμπιακός-Παρί Σεν Ζερμέν 1-4 (2013/14)
Ολυμπιακός-Μπάγερν Μονάχου 0-3 (2015/16)
Ήταν η πρώτη φάση ομίλων του Champions League στον 21ο αιώνα και ο Ολυμπιακός βρισκόταν ανάμεσα στις ομάδες που διεκδικούσαν το... εισιτήριο της επόμενης φάσης. Ανάμεσα σε Λιόν, Χερενφέιν και Βαλένθια, οι Πειραιώτες κατάφεραν να τερματίσουν στην 3η θέση του ομίλου και να προκριθούν στο UEFA Cup.
Βέβαια, το ταξίδι στο γκρουπ ξεκίνησε με το... αριστερό, όταν ο ελληνικός σύλλογος ηττήθηκε με 2-1 από τη Βαλένθια στο Μεστάγια. Μπαράχα και Ντιέγκο Αλόνσο έστειλαν τις δύο ομάδες στα αποδύρια με το σκορ στο 2-0 ενώ ο Τζόρτζεβιτς είχε μειώσει στο 74' στο τελικό 2-1. Σε εκείνο το γκρουπ, ο Ολυμπιακός μάζεψε εννιά βαθμούς και είδε τη Λίβερπουλ να τον αφήνει εκτός Ευρώπης στο UEFA Cup.
Πέρασαν οκτώ χρόνια για να συμβεί κάτι παρόποιο για τον Ολυμπιακό. Συγκεκριμένα, η παρθενική εμφάνιση των Πειραιωτών στους ομίλους του UEFA Cup συνοδεύτηκε με πρόκριση στους «32» της διοργάνωσης, έπειτα από τεράστιες νίκες επί των Μπενφίκα (5-1) και Χέρτα (4-0).
Η πορεία προς την πρόκριση, βέβαια, ξεκίνησε με... στραβοπάτημα, καθώς ο Ολυμπιακός είδε τη Γαλατασαράι να επικρατεί με 1-0 στην έδρα της, στην πρώτη αγωνιστική των ομίλων. Ο Χάρι Κέγουελ ήταν εκείνος που διαμόρφωσε το τελικό σκορ, χάρη σε τέρμα του στο 25ο λεπτό του ματς. Ο Ολυμπιακός τερμάτισε τρίτος πίσω από τους Τούρκους και τη Μέταλιστ αλλά πέρασε στην επόμενη φάση, όπου τον σταμάτησε η Σεντ Ετιέν.
Από το 2011 και μετά, η ήττα στην πρεμιέρα των ομίλων, συνοδευόταν για αρκετό καιρό με... πρόκριση. Η αρχή έγινε κόντρα στη Μαρσέιγ για τα γκρουπ του Champions League το 2011. Έχοντας Άρσεναλ, Ντόρτμουντ και τους Μασσαλούς στον όμιλο του, ο ελληνικός σύλλογος κατάφερε να προκριθεί στους «32» του Europa League ως τρίτος, αφήνοντας εκτός Ευρώπης τη Ντόρτμουντ.
Κόντρα στους Γάλλους, ωστόσο, ο Ολυμπιακός τα είχε βρει σκούρα στο Φάληρο και με γκολ του Λούτσο Γκονζάλεζ στο 51', είχε ξεκινήσει το ευρωπαϊκό ταξίδι με το... αριστερό. Βέβαια, στο Βελοντρόμ οι Πειραιώτες πήραν την... εκδίκησή τους νικώντας με το ίδιο σκορ και εν τέλει κατακτώντας την 3η θέση. Στο Europa League κατάφεραν να περάσουν από την Ρουμπίν Καζάν, όχι όμως και από τη Μέταλιστ.
Σχεδόν στο ίδιο έργο θεατές το 2012, όταν ο Ολυμπιακός κληρώθηκε σε όμιλο με Άρσεναλ, Σάλκε και Μονπελιέ. Ένα ακόμα δύσκολο γκρουπ, στο οποίο οι «ερυθρόλευκοι» μπήκαν με το αριστερό κόντρα στον γερμανικό σύλλογο. Συγκεκριμένα, οι Γερμανοί ήταν καλύτεροι στον αγωνιστικό χώρο, προηγήθηκαν με τον Χέβεντες και παρά την ισοφάριση του Ολυμπιακού στο 58' με τον Αμπντούν, έφυγαν με το διπλό χάρη στο τέρμα του Χούντελααρ.
Βέβαια, το γεγονός πως οι Πειραιώτες πήραν δύο νίκες με τη Μονπελιέ και ένα τρίποντο από την Άρσεναλ στο Φάληρο, τους οδήγησε στην τρίτη θέση με εννιά βαθμούς και ταυτόχρονα, στην πρόκριση στους «32» του Europa League. Εκεί, ωστόσο, συνάντησαν τη Λεβάντε από την οποία και αποκλείστηκαν.
Πρόκειται για τη μοναδική φορά στην ιστορία του Ολυμπιακού, που παρότι ηττήθηκε στην πρεμιέρα των ομίλων του Champions League, η ομάδα προκρίθηκε στην επόμενη φάση της κορυφαίας διασυλλογικής διοργάνωσης. Οι «ερυθρόλευκοι» έπεσαν πάνω σε Παρί Σεν Ζερμέν, Μπενφίκα και Άντερλεχτ, με τους Γάλλους να είναι ο πρώτος αντίπαλος στο Φάληρο.
Το πρώτο ημίχρονο ήταν ονειρικό για τους Πειραιώτες, οι οποίοι είχαν πιέσει τα αστέρια των Γάλλων και ο Βάις είχε πετύχει ένα πανέμορφο γκολ στο 25', ισοφαρίζοντας το τέρμα του Καβάνι. Μετά το 65', όμως, η Παρί ήταν καταιγιστική και με τα δύο γκολ του Μότα και το ένα του Μαρκίνιος, έφυγε με το 4-1. Παρά την ήττα, ο Ολυμπιακός κατάφερε να τερματίσει 2ος και να περάσει στους «16» της διοργάνωσης, χωρίς να πάει ακόμα πιο ψηλά λόγω της Μάντσεστερ Γιουνάινεντ.
Και φτάνουμε στη σεζόν 2015/16. Την τελευταία που ο Ολυμπιακός παρέμεινε σε τροχιά Ευρώπης και μετά τα Χριστούγεννα παρά την ήττα στην πρεμιέρα των ομίλων. Εκείνη τη χρονιά, οι «ερυθρόλευκοι» κληρώθηκαν με τις Μπάγερν Μονάχου, Άρσεναλ και Ντιναμό Ζάγκρεμπ, με τους Γερμανούς να είναι ο πρώτος αντίπαλος στο Καραϊσκάκης.
Το σκορ μέχρι το 89' ήταν το 1-0 υπέρ της Μπάγερν αλλά Μίλερ και Γκέτσε διαμόρφωσαν το τελικό 3-0. Στη συνέχεια οι Πειραιώτες κατάφεραν να κερδίσουν την Άρσεναλ μέσα στο Λονδίνο, να πάρουν έξι βαθμούς από την Ντιναμό Ζάγκρεμπ αλλά εν τέλει τερμάτισαν στην 3η θέση και πήγαν στους «32» του Europa League.
